Полимеры - Органические вещества

Полимеры

Цели урока. Используя химию высокомолекулярных соединений, повторить реакции полимеризации и поликонденсации как важнейшее свойство непредельных и функциональных органических соединений. Дать представление о пластмассах и волокнах, их классификации, представителях и их народнохозяйственном значении.

Оборудование и реактивы. Демонстрационные образцы: асбест, волокна и ткани (хлопок, лен, шерсть, капрон, ацетатный шелк и другие), пластмассы (полиэтилен, поливинилхлорид — изолента или изоляция проводов, полистирол — стаканчик из-под йогурта).

I. Основные понятия химии полимеров

Заключительный урок в разделе органической химии можно в некоторой степени рассматривать как урок — обобщение материала по органической химии.

Учитель просит учащихся вспомнить, какие классы органических соединений они изучили. Предельные и непредельные углеводороды, ароматические углеводороды, спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и их производные, аминокислоты и белки, углеводы. При изучении какого класса соединений впервые упоминалось слово «полимер»? В теме «Непредельные углеводороды». Ребята обычно без труда вспоминают про полиэтилен (настолько широко этот полимер вошел в наш быт и именно под своим химическим названием), связывают этот термин с названием углеводорода (этилен) и приставкой «поли-» (много). С помощью класса учитель пишет на доске уравнение реакции полимеризации этилена.

На примере полиэтилена учитель раскрывает понятия «полимер», «мономер», «реакция полимеризации», «макромолекула», «структурное звено», «степень полимеризации».

Необходимо еще раз подчеркнуть единство органической и неорганической химии, упомянув о существовании полимеров неорганической природы: некоторые минералы (глина, слюда, асбест), простые вещества (красный фосфор, пластическая сера, аллотропные формы селена и теллура). По возможности учитель демонстрирует асбестовую нить (шнур) и полотно. Он подчеркивает, трудно себе представить, что это природный минерал, разновидность силикатов.

Помимо деления на органические и неорганические, все полимеры можно разделить на природные и синтетические. Асбест — природный полимер, а полиэтилен — синтетический. Какие еще синтетические полимеры упоминались в разделе органической химии? Это полипропилен, синтетические каучуки, феноло-формальдегидные смолы. Существуют ли природные органические полимеры? Их великое множество! Прежде всего, это полисахариды и белки. Учитель с помощью учащихся изображает на доске схему образования полипептида:

Какие различия найдут учащиеся при сравнении уравнений этой реакции и реакции полимеризации этилена, сохранившейся на доске? В первую очередь в результате второй реакции образуется не только полимер, но и побочное низкомолекулярное вещество — вода. Такие реакции называются реакциями поликонденсации. Второе отличие: в синтетических полимерах одно и то же структурное звено многократно повторяется в полимерной цепочке. В белковой макромолекуле структурным звеном являются остатки различных аминокислот в строго определенной последовательности. Поэтому разных белковых молекул так много.

Свойства полимеров очень разнообразны. Если полимер после растяжения или сдавливания принимает свою первоначальную форму, он относится к группе эластомеров. Существуют полимеры, которые при нагревании размягчаются, могут принимать любую форму, а после охлаждения вновь затвердевают. Материалы на основе таких веществ называют пластмассами. Из более прочных полимеров, не склонных к деформации, можно вытягивать тонкие нити и прясть пряжу. Такие нити называются волокнами.

II. Пластмассы и волокна

Для удовлетворения своих потребностей в одежде, строительных и конструкционных материалах человек с глубокой древности использовал природные полимеры. Шерсть и шелк, лен и хлопок, кожа и натуральный каучук, глина и асбест известны каждому. Первые искусственные полимеры были получены реакцией полимеризации во второй половине XIX в. Однако научные открытия часто не получают широкого распространения, пока они не востребованы обществом. Бурное развитие промышленности и возросшая потребность населения в новых видах удобных, практичных и красивых тканей привели в 30-х гг. XX в. к началу новой эры — эры полимерных синтетических материалов.

Учитель дает определения пластмассам и волокнам, при этом подчеркивает, что из одного и того же полимера часто можно производить и то, и другое. В 1928 г. американский химический концерн «Дюпон» начал исследования в области реакций полимеризации и поликонденсации. Итогом этих работ стал синтез в 1935 г. полимера найлон. Еще через 3 года начал давать продукцию первый в Америке завод по производству найлона. Из него изготовляли волокно и ткань, веревки, канаты, а также шестерни, подшипники и судовые винты. Вторым наиболее известным полимером, идущим на изготовление волокон и пластмасс, стал капрон. Его промышленное производство в Советском Союзе началось в 1947 г. на химическом комбинате в подмосковном Клину.

Как натуральные, так и синтетические волокна обладают рядом недостатков. Шерстяные изделия после многократной стирки вытягиваются, теряют форму. Хлопок и лен легко мнутся, трудно отглаживаются. Поэтому мода на ткани из синтетических волокон господствовала на рынке до конца 70-х гг. XX в. Однако постепенно вкусы населения изменились. Одежда из синтетики не впитывает влагу и не пропускает водяные пары. Человек в такой одежде потеет, носить ее неприятно. На прилавки вернулись более мягкие ткани из натуральных волокон. Объединить достоинства и избежать недостатков натуральных и синтетических волокон удалось с помощью изобретения искусственного волокна. За основу берется полимерная цепочка природного высокомолекулярного вещества (например, целлюлозы), которая затем модифицируется с помощью химических реакций. К искусственным волокнам относятся ацетатное, вискозное, медноаммиачное.

Изделия из полимеров можно встретить повсюду. Из пластмасс изготавливают предметы быта, упаковку, отделочные материалы, мебель, декоративные покрытия. Уникальные свойства полимеров позволяют изготавливать из них конструкционные материалы, заменяющие металл, стекло, древесину, керамику, кожу.

III. Полимеры и охрана окружающей среды

В заключение урока учитель затрагивает еще одну сторону вопроса. Ученые — люди серьезные, они не только создают новые и в громадных количествах производят известные полимерные материалы. С годами все более остро встает проблема утилизации полимерных отходов. Каждый день мы выбрасываем пустые пластиковые бутылки и разорванную упаковку, полиэтиленовые пакеты и сломанные бытовые предметы, изношенную одежду и жевательную резинку. В составе твердых бытовых отходов доля пластмасс составляет от 7 до 10%. При их сжигании выделяется большое количество токсичных газов, обезвреживание которых требует колоссальных материальных затрат. Практически все бытовые отходы свозят на загородные свалки. Но находить для них место становится все труднее. А главное — большинство синтетических полимеров не разлагается в окружающей среде, поскольку у микроорганизмов-деструкторов отсутствуют ферменты, необходимые для их разрушения. Неужели через десятки лет наша планета превратится в большую мусорную свалку?

Самое логичное решение проблемы — вторичное использование отходов. Во многих зарубежных странах так и поступают. Обратите внимание на импортную упаковку: стилизованный человечек просит выбрасывать пустую бутылку или обертку в ту корзину, которая предназначена для этого материала. Какого? Сверху в треугольнике маркировка ПЭТ — полиэтилентерефталат (рис. 50). Но нам трудно представить себя, любимого, сортирующим мусор или отмывающим колбасную оболочку. Опять вся надежда на ученых.

Рис. 50. Маркировка ПЭТ

Второй путь решения проблемы — широкое использование природных полимеров. Такие вещества живая природа разлагать умеет. В Японии с конца 60-х гг. XX в. из крахмала с помощью особых бактерий производится полимер поллулэн. Это прозрачное вещество, устойчивое в интервале температур от -30 до +100 °С; из него вырабатывают не только пленки, но и волокна. В Англии создали моющее средство на основе полисахаридов. Последнее достижение в этой области — природные полимеры, вырабатываемые особым типом бактерий. Из этих веществ можно изготавливать предметы, которые полностью разлагаются в почве в течение 9 месяцев. Правда, пока этот полимер обходится в 15 раз дороже полиэтилена.

Наиболее перспективным направлением в создании экологически чистых полимеров является синтез пластиков, разрушающихся под действием света, бактерий или воды. Например, пакеты для грязного больничного белья изготавливают из поливинилового спирта. Чтобы избежать распространения инфекции, пакет вместе с содержимым загружают в стиральную машину, где полимер растворяется.

IV. Задания для закрепления материала

1-й уровень

Уравнение реакции получения стирола имеет вид:

Определите тип реакции, укажите мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации.

2-й уровень

Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

3-й уровень

Полимерная молекула капрона по строению напоминает молекулу белка — это тоже полиаминокислота, имеющая пептидные связи. По аналогии с реакцией синтеза белка напишите уравнение реакции поликонденсации аминокапроновой кислоты, имеющей формулу

Контрольная работа по теме «Органические вещества»

Задание 1

Даны вещества:

Вариант 1

Вариант 2

1-й уровень

а) Какому классу соединений принадлежит каждое из этих веществ;

б) напишите полные структурные формулы веществ 2 и 8;

в) назовите соединения 1 и 6.

2-й уровень

а) Аналогично 1 уровню;

б) напишите полные структурные формулы веществ 2 и 5;

в) назовите все вещества.

3-й уровень

а) Назовите все вещества и укажите, к какому классу органических соединений они принадлежат;

б) предложите химический способ, который позволяет различить газы 2 и 3 (вариант 1) и 2 и 6 (вариант 2); вещества 1 и 8 (вариант 1) и 3 и 8 (вариант 2).

Задание 2

Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений. Укажите условия протекания реакций. Назовите все вещества в цепочке.

1-й уровень

Вариант 1:

Вариант 2:

2-й уровень

Вариант 1:

Вариант 2:

3-й уровень

Вариант 1:

Вариант 2:

Задание 3 (дополнительное)

	Вариант 1	Вариант 2
1-й уровень	Уксусная кислота	Этиловый спирт
2-й уровень	Полиэтилен	Этиленгликоль
3-й уровень	Глицерин	Глюкоза

Укажите формулу вещества, предложите способ его получения, расскажите о применении этого вещества в быту и промышленности.

Задание для третьего уровня: предложите качественную реакцию на данное соединение.